Osmanlı döneminden kalma bir tarihi esere ev sahipliği yapan Kalkandelen ile Üsküp arası yaklaşık 40 kilometredir. Başkent Üsküp ile Kalkandelen arasında otobüs ve tren seferleri vardır. Makedonca Tetovo, Arnavutça Tetova, Türkçe adıyla Kalkandelen adlı şehir 120 bin kişilik nüfusuyla Makedonya’nın en büyük 3. şehridir. Şar Dağları eteklerinde ve Pena Nehri kıyısı ile süslenmiş bir şehirdir. Temiz havası, yemyeşil doğası ile huzur dolu bir yerdir.
Kalkandelen Alaca Cami
Osmanlı’dan kalma birçok tarihi eserin bulunduğu Kalkandelen’de bu eserlerin en önemlisi Alaca Camiidir. İsmini mimarisindeki alacalılıktan ve renklerinden almıştır. 1400’lü yılların ortalarında inşa edilmiş olan cami, Balkanların en eski camilerinden biri olarak kabul ediliyor. Alaca Cami 1833 yılında Abdurrahman Paşa tarafından büyük bir onarım ve restorasyon çalışmaları yaptırılmıştır. Bu onarım sırasında onbinlerce yumurta kullanıldığından bahsediliyor. Caminin özellikle ince işçilikle yapılmış süslemeleri, Osmanlı şehirleri, Mekke resimleri ve çiçek desenleriyle gerçekten muhteşemdir. Paşa Cami olarak ta bilinen Alaca Camii, Hurşide ve Mensure Hanım adlı iki kız kardeşin masrafları üstlenmesiyle yaptırılmış. Caminin iç ve dış cephesindeki resim ve dekorasyonları son derece orjinal olmakla beraber, caminin minber ve mihrabı da Barok üslubuyla yapılmış. Camiyi inşa ettiren iki kız kardeşin türbesi caminin avlusundadır.
Kalkandelen Harabati Baba Tekesi
Harabati Baba Tekkesi veya eski adıyla Sersem Ali Baba Dergahı. 16. yüzyıl (1538) yılında yaptırılmış bir dini Osmanlı eseridir. Büyük bir arazi üzerinde içerisi yapı, ev ve bahçeler bulunan büyük bir külliyedir. Buradaki mavi konak isimli ahşap cepheli ev, 1799 yılında Recep Paşa’nın kızı tüberküloz (verem) hastası Fatma için daha rahat nefes alması amacıyla yüksek yaptırdığı söylenir. Sersem Ali Baba (Server Ali Baba) Dedebabalık makamını kuran kişidir. Aynı zamanda Kanuni’nin ilk eşi Mahidevran Sultan’ın abisidir. Dergaha gelmeden evvel devlet işlerinde beylerbeyi makamına kadar yükselmiştir. Sersem lakabını almasındaki rivayete göre Şehzade Mustafa’nın boğdurulması, dayısı olan Server Ali Paşa’nın gücüne gidiyor. Kanuni Sultan Süleyman’ın yanına gidip devlet makamındaki görevini bırakıp derviş olmak için izin ister. Buna çok şaşıran Kanuni sen sersem misin? Vezirlik gibi bir makam bırakılırda dervişlik mi yapılır? der, ikna olur ve izin verir. Server Ali Baba öldükten sonra yerine geçen dedelerden birisi buraya adını vermiştir. Harabati Baba buraya Malatya’dan gelip tekkeyi dergah haline getirmiştir.
Kalkandelen Tetova Kalesi
Tetova kalesi (Kalkandelen kalesi) konum olarak Baltepe Dağı’nın sağ üstündedir. Recep Paşanın başlattığı kale inşaatı, 1820 yılında Abdurrahman Paşa tarafından bitirilmiştir. Kale kalıntıları içinde büyük mutfaklar, banyolar, ortada su kuyusu ve üç adet tünel çıkışları bulunmaktadır. Kale, savaş sırasında çok fazla hasar görmüştür.